当老板不还钱时，可以采取以下措施：
协商还款
首先，尝试与老板进行协商，明确欠款金额和还款期限。
保留协商过程中的证据，如短信、邮件、录音等，以备后续使用。
收集证据
整理所有与欠款相关的证据，包括借条、转账记录、证人证言、录音等。
如果老板是工资欠款，则需收集劳动合同、工资条、拖欠工资的证明等。
申请支付令
如果符合条件，可以向有管辖权的基层人民法院申请支付令，要求老板支付欠款。
提起诉讼
如果协商和支付令均无效，可以直接向人民法院提起诉讼。
携带起诉书和证据到法院立案，并支付相应的诉讼费用。
法院审理与执行
法院会在受理案件后六个月内开庭审结，并作出判决。
如果判决后老板仍不还款，可以申请法院强制执行，包括查封、冻结其财产等。
申请失信被执行人
如果老板故意转移财产或拒不执行判决，可以向法院申请将其列为失信被执行人，限制其高消费和信用。
法律途径追讨
如果涉及工资欠款，可以先向劳动监察部门投诉，再申请劳动仲裁，最后选择起诉。
注意时效
欠款纠纷的诉讼时效通常为三年，注意在时效期内采取法律行动。
建议尽早采取行动，收集并保存好所有相关证据，通过法律途径维护自己的合法权益。